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上篇1

第1章 有机化学的基本理论1

1.1有机化学和有机化合物1

1.2有机化合物的一般特性3

1.2.1结构特点3

1.2.2性质特点4

1.3有机化合物的结构5

1.3.1三种基本的化学键5

1.3.2分子结构的一些基本概念6

1.3.3共价键的一些基本概念9

1.4有机化合物的分类18

1.4.1按碳架分类18

1.4.2按官能团分类19

1.5有机反应类型20

1.5.1共价键的断裂方式和反应活性中间体20

1.5.2有机反应基本类型20

1.6取代基效应22

1.6.1电子效应22

1.6.2空间效应26

1.7有机反应活性中间体27

1.7.1碳正离子28

1.7.2碳负离子28

1.7.3自由基28

1.8有机酸碱理论简介29

1.8.1酸碱电离理论29

1.8.2酸碱质子理论29

1.8.3路易斯酸碱理论30

1.9共振论31

1.9.1共振论的基本内容32

1.9.2书写极限结构式应遵循的原则32

1.9.3共振论应用举例33

知识链接 现代有机合成之父——伍德沃德34

学习小结34

综合题35

参考文献36

第2章 有机化合物的命名37

2.1次序规则37

2.2碳原子的类型38

2.3普通命名法38

2.4系统命名法（IUPAC法）39

2.5烷烃的命名39

2.5.1直链烷烃的命名39

2.5.2烷基的命名40

2.5.3支链烷烃的命名41

2.6烯烃和炔烃的命名44

2.6.1烯基和炔基的命名44

2.6.2单烯（炔）烃的命名44

2.6.3多烯（炔）烃的命名45

2.6.4烯炔的命名46

2.7脂环烃的命名46

2.7.1单脂环烃的命名46

2.7.2螺环烃的命名47

2.7.3桥环烃的命名48

2.8芳香族化合物的命名49

2.8.1芳香烃基的命名49

2.8.2单环芳香烃的命名49

2.8.3多环芳烃的命名50

2.9醇的命名52

2.9.1醇的普通命名法52

2.9.2醇的系统命名法52

2.10酚的命名53

2.11醚的命名53

2.11.1醚的普通命名法53

2.11.2醚的系统命名法54

2.12醛和酮的命名54

2.12.1醛和酮的普通命名法54

2.12.2醛和酮的系统命名法55

2.13羧酸的命名56

2.13.1羧酸的普通命名法56

2.13.2羧酸的系统命名法56

2.14羟酸衍生物的命名57

2.14.1酰卤的命名57

2.14.2酸酐的命名57

2.14.3酯的命名57

2.14.4酰胺的命名58

2.15 有机含氮化合物的命名58

2.15.1硝基化合物的命名59

2.15.2胺的命名59

2.15.3季铵盐和季铵碱的命名60

2.15.4重氮化合物和偶氮化合物的命名60

2.16杂环化合物的命名60

2.16.1有特定名称的杂环母核的命名61

2.16.2无特定名称的稠杂环的命名63

知识链接IUPAC命名法的历史沿革65

学习小结66

综合题66

参考文献68

第3章 有机化合物的同分异构69

3.1构造异构69

3.1.1碳架异构69

3.1.2官能团位置异构70

3.1.3官能团异构70

3.1.4互变异构71

3.2构象异构71

3.2.1烷烃的构象72

3.2.2环烷烃的构象74

3.3顺反异构78

3.3.1顺式和反式78

3.3.2 Z-型和E-型80

3.3.3顺反异构体的性质80

3.4旋光异构81

3.4.1旋光性81

3.4.2产生旋光性的原因83

3.4.3对映异构体86

3.4.4旋光异构体构型的命名88

3.4.5二元取代环己烷的旋光异构93

3.4.6旋光异构体的性质差异94

3.4.7外消旋体的拆分94

知识链接 手性匹配与生物识别95

学习小结96

综合题96

参考文献97

第4章 有机化合物的物理性质98

4.1分子间作用力98

4.1.1范德华力98

4.1.2氢键99

4.2有机化合物的物理状态100

4.3有机化合物的沸点101

4.4有机化合物的熔点103

4.5有机化合物的溶解性104

4.6相对密度105

4.7折光率106

4.8比旋光度106

知识链接 碳氢化合物制冷剂简介107

学习小结107

综合题108

参考文献108

下篇109

第5章 烷烃及自由基取代反应109

5.1烷烃的结构109

5.2烷烃的化学性质110

5.2.1卤代反应（自由基取代反应机制）110

5.2.2氧化反应114

5.2.3异构化和裂化反应114

5.3烷烃的制备115

5.3.1伍尔兹（Wurtz）反应115

5.3.2科瑞-郝思（Corey-House）反应115

5.3.3烯烃的氢化116

5.3.4用格氏试剂（Grignard）制备烷烃116

知识链接 自由基116

学习小结116

综合题117

参考文献117

第6章 烯烃、环烷烃及亲电加成反应118

6.1烯烃118

6.1.1烯烃的结构118

6.1.2烯烃的化学性质119

6.1.3烯烃的制备131

6.2环烷烃132

6.2.1环烷烃的结构132

6.2.2环烷烃的化学性质133

知识链接 昆虫信息素——新型农药135

学习小结135

综合题136

参考文献137

第7章 炔烃和二烯烃138

7.1炔烃138

7.1.1炔烃的结构138

7.1.2炔烃的化学性质138

7.1.3 炔烃的制备143

7.2二烯烃144

7.2.1共轭二烯烃的结构144

7.2.2共轭二烯烃的反应145

知识链接 合成橡胶150

学习小结150

综合题150

参考文献151

第8章 芳香烃及亲电取代反应152

8.1苯的结构和稳定性153

8.1.1凯库勒结构式153

8.1.2苯分子结构的近代概念153

8.1.3分子轨道理论153

8.1.4共振论对笨分子结构的解释155

8.2单环芳香烃的化学性质155

8.2.1苯的加成反应155

8.2.2苯的氧化反应155

8.2.3芳环侧链的反应155

8.2.4苯环上的亲电取代反应157

8.2.5苯环上亲电取代反应的定位规律163

8.3多环芳烃概述170

8.3.1萘170

8.3.2蒽和菲173

8.4芳香性和休克尔规则174

8.4.1芳香性174

8.4.2休克尔（Huckel）规则174

8.4.3非苯芳香烃175

知识链接 多环芳烃与癌症177

学习小结177

综合题178

参考文献179

第9章 卤代烃及亲核取代反应180

9.1卤代烃的结构180

9.2卤代烃的化学性质180

9.2.1亲核取代反应180

9.2.2消除反应187

9.2.3与金属的反应190

9.2.4还原反应192

9.3不饱和卤代烃的结构和性质192

9.3.1乙烯型卤代烃和卤代笨型卤代烃192

9.3.2烯丙型卤代烃和苄基型卤代烃193

9.3.3孤立型卤代烯烃193

9.4卤代烃的制法194

9.4.1烃类的卤化194

9.4.2烯烃的卤氢化194

9.4.3由醇制备194

9.4.4卤代烷的互换195

9.5重要代表物195

知识链接 麻醉药195

学习小结196

综合题196

参考文献198

第10章醇、酚、醚199

10.1醇199

10.1.1醇的结构和分类199

10.1.2醇的化学性质200

10.1.3醇的制备209

10.1.4硫醇210

10.2酚211

10.2.1酚的结构和分类211

10.2.2酚的化学性质211

10.2.3酚的制法218

10.3醚220

10.3.1醚的结构和分类220

10.3.2醚的化学性质220

10.3.3环醚与冠醚222

10.3.4 硫醚与砜223

10.3.5醚的制法224

知识链接 相转移催化剂225

学习小结225

综合题227

参考文献229

第11章醛、酮、醌230

11.1醛和酮的结构及分类230

11.1.1醛和酮的结构230

11.1.2 醛和酮的分类231

11.2醛和酮的化学性质231

11.2.1羰基的亲核加成反应232

11.2.2 α活泼氢的反应239

11.2.3醛酮的氧化还原反应249

11.2.4醛酮的其他反应252

11.3醛、酮的制备254

11.3.1醇氧化或脱氢法254

11.3.2烯烃氧化法255

11.3.3炔烃水合法255

11.3.4芳烃侧链控制氧化法255

11.3.5同碳二卤代烃水解法256

11.3.6罗森孟德（Rosenmund）还原法256

11.3.7直接羰基化法256

11.4不饱和醛、酮257

11.4.1α，β-不饱和醛、酮的化学性质257

11.4.2乙烯酮259

11.5醌260

11.5.1 醌的构造和分类260

11.5.2对苯醌的化学性质261

11.5.3 醌的制备264

知识链接 鱼腥草素265

学习小结265

综合题266

参考文献267

第12章 羧酸及其衍生物268

12.1羧酸268

12.1.1羧酸的结构和分类268

12.1.2羧酸的化学性质269

12.1.3羧酸的制备274

知识链接 花生四烯酸275

12.2取代羧酸275

12.2.1卤代酸276

12.2.2羟基酸277

12.2.3羰基酸278

12.3羧酸衍生物279

12.3.1亲核取代-消除反应279

12.3.2还原反应282

12.3.3与有机金属试剂的反应282

12.3.4酰胺的特殊反应283

12.3.5β-二羰基化合物284

知识链接 青霉素289

学习小结290

综合题290

参考文献291

第13章 有机含氮化合物292

13.1硝基化合物292

13.1.1结构292

13.1.2硝基化合物的性质292

13.2胺295

13.2.1胺的结构295

13.2.2胺的性质296

13.2.3胺的制备303

13.3季铵盐和季铵碱306

13.3.1季铵盐306

13.3.2季铵碱306

知识链接 表面活性剂308

13.4重氮和偶氮化合物309

13.4.1重氮化反应309

13.4.2重氮盐的反应及其在合成中的应用309

13.4.3重氮甲烷313

知识链接 胺与体重控制314

13.5腈315

13.5.1结构315

13.5.2化学性质315

知识链接 丙烯腈316

学习小结317

综合题317

参考文献319

第14章 杂环化合物320

14.1杂环化合物的分类320

14.2五元杂环化合物320

14.2.1含一个杂原子的五元杂环呋喃、咯、噻吩321

14.2.2含两个杂原子的五元杂环咪唑326

14.3六元杂环化合物329

14.3.1含一个杂原子的六元单杂环吡啶、吡喃329

14.3.2含两个杂原子的六元单杂环嘧啶及其衍生物335

14.3.3含一个杂原子的六元稠杂环喹啉和异喹啉336

14.4其他杂环化合物339

14.4.1嘌呤339

14.4.2嘌呤衍生物339

知识链接 痛风340

学习小结341

综合题342

参考文献343

第15章 脂类344

15.1油脂344

15.1.1油脂的结构及命名344

15.1.2油脂的性质346

15.2磷脂和蜡347

15.2.1磷脂347

15.2.2蜡349

15.3萜类化合物349

15.3.1萜类的结构349

15.3.2分类349

15.3.3萜类化合物的通性350

15.3.4重要的萜类化合物350

知识链接 维生素A与夜盲症355

15.4甾体化合物356

15.4.1甾体化合物的基本骨架357

15.4.2甾体化合物的命名357

15.4.3重要的甾体化合物358

学习小结360

综合题361

参考文献361

第16章 糖类363

16.1单糖363

16.1.1单糖的结构和标记363

16.1.2单糖的构象368

16.1.3单糖的化学性质368

16.2二糖373

16.2.1蔗糖373

16.2.2麦芽糖374

16.2.3纤维二糖374

16.2.4乳糖374

16.3多糖375

16.3.1淀粉375

16.3.2纤维素376

16.3.3糖原377

知识链接 自然界中的多糖377

学习小结378

综合题379

参考文献379

第17章 自然界中的含氮聚合物——氨基酸、肽、蛋白质和核酸380

17.1氨基酸380

17.1.1氨基酸的结构和分类380

17.1.2氨基酸的化学性质383

17.1.3氨基酸的合成386

17.2肽387

17.2.1肽的结构和命名387

17.2.2肽的合成简介388

知识链接 组合合成392

17.3蛋白质392

17.3.1蛋白质的结构392

17.3.2蛋白质的性质395

17.4核酸396

17.4.1核酸的组成397

17.4.2核酸各组分的结构397

17.4.3核酸的结构399

知识链接DNA的测序和合成400

学习小结401

综合题401

参考文献402

第18章 有机合成基础403

18.1有机合成简介403

18.1.1基本概念403

18.1.2逆合成法403

18.2基本有机合成介绍404

18.2.1以烯烃和苯为原料的合成405

18.2.2 14种基本的有机原料408

18.3有机合成路线的选择409

18.3.1官能团间的转换反应410

18.3.2增长碳链的反应411

18.3.3缩短碳链的反应414

18.3.4成环反应415

18.3.5立体构型的控制417

18.3.6官能团的保护419

18.4合成方法举例420

18.5不对称合成426

知识链接 绿色有机合成427

学习小结428

综合题428

参考文献430

参考答案431